Elektrophile Substitution
Die elektrophile Substitution ist eine Reaktion, bei der ein Elektrophil an ein Aromat gebunden wird. Hierfür muss ein anderes Teilchen aus dem Aromaten austreten, um dem neuen Teilchen Platz zu machen.
Neu!
Auch hier schauen wir uns ein Beispiel an, um zu verstehen, wie eine Elektrophile Substitution abläuft. Dieses Mal betrachten wir die Reaktion von Benzol und Brom. Letzteres wird als Elektrophil agieren.
Die Elektronendichte im aromatischen System ist relativ hoch, was zur Folge hat, dass eine Wechselwirkung mit dem Brommolekül stattfindet. Herdurch werden die Elektronen im Brommolekül verschoben.
Das linke Bromatom hat nach Verschiebung weniger Elektronen als gewöhnlich, weshalb eine positive Partialladung entstanden ist. Am rechten Bromatom entsteht entsprechend eine negative Partialladung, da dieses mehr Elektronen als gewöhnlich besitzt. Diese Ladungsverschiebung reicht allerdings noch nicht aus, um die Reaktion in Gang zu setzen, da für den ersten Schritt das aromatische System zerstört werden muss. Um diese Zerstörung einzuleiten wird ein Katalysator (FeBr_3) eingesetzt. Dieser hilft dabei, die Einfachbindung des Brommoleküls heterolytsch zu spalten, wodurch das Elektrophil (positiv geladenes Bromion) ungehindert für die Reaktion zur Verfügung steht.
Durch die heterolytische Spaltung des Brommoleküls wird das negativ geladene Bromion am Katalysator gebunden. Das positiv geladene Bromion reagiert nun mit dem Aromaten, indem ein Elektronenpaar aus einer Doppelbindung am Bromion angreift.
Jetzt haben wir eine positive Ladung an einem Kohlenstoffatom im vorher aromatischen Ringsystem. Diese muss ausgeglichen- und das aromatische System wiederhergestellt werden. Allerdings kann das aromatische System nur wiederhergestellt werden, wenn an der Stelle, an der das Brom addiert wurde, ein Proton abgespalten wird. So kann die Einfachbindung in den Ring klappen, was zur Folge hat, dass die positive Ladung am Kohlenstoffatom ausgeglichen wird.
Neu!
Es stellt sich wieder die Frage, wo das Proton hinwandert. Da der Katalysator unverändert aus der Reaktion hervorgehen muss, können sich das Proton und das am Katalysator gebundene Bromion verbinden, wobei dann Bromwasserstoff entsteht.
Jetzt existieren keine unerwünschten positiven Ladungen mehr. Das aromatische System ist wiederhergestellt und der Katalysator liegt wieder wie zu Beginn vor. Die elektrophile Substitution ist abgeschlossen.